畠山氏によって築城。安閑天皇稜を利用した城であった。

畠山氏の家督騒動の間、約50年の間に城主が頻繁に替わる。

永禄2年（1559年）三好長慶により落城。畠山高政を城主に。翌年に三好長慶に追放され、河内を乗っ取られた。

三好義賢（実休）が城主となったが、久米田の戦いで畠山高政が実休を討ち取り復権。しかし教興寺の戦いでは敗れ、三好康長（笑岩）が城主に。

1568年、高政と家臣・安見宗房（直政）は、足利義昭を擁立する織田信長の上洛に協力し、再度高屋城への復帰を果たす。

翌年、遊佐信教が畠山高政を追放し、のちには自分が擁立した畠山昭高（信長の妹婿）をも殺害。下克上を果たす。

天正3年（1575）高屋城の戦いで、三好笑岩は織田軍の柴田勝家・筒井順慶・明智光秀・細川藤孝・荒木村重といった面々に攻められる。

この案内文の中に、高屋城についての説明も見られる。

少し場所がわかりにくい。坂道途中の一段高い所にある。

二度に渡る攻撃で戦況は不利となり、笑岩は信長に降伏。廃城していった。

笑岩は織田家臣団に組み込まれていった。